Città di SponganoGli studi classici, e l'amore per la storia dell'arte gli valsero la nomina ad Ispettore dei monumenti di Terra d'Otranto e fu membro della commissione provinciale per i monumenti. L'interesse per l'architettura è testimoniato dalla presenza in provincia, di numerose chiese ed edifici che lui stesso provvide a progettare o a restaurare.
Legato a Benedetto Croce da profonda amicizia, condivise con lui la passione per le materie umanistiche e gli dimostrò, in più occasioni, la sua ospitalità ricevendolo a palazzo. Per anni si dedicò all'araldica, divenendone uno tra i maggiori esperti in Italia. Quale cultore di questa scienza, compose un prezioso volume manoscritto, nel quale disegnò circa mille stemmi gentilizi, civici, familiari, estratti dall'Archivio di Stato di Napoli, dalle chiese, dai castelli feudali e dai palazzi. Nel 1894, data la sua competenza, ricevette l'incarico dal comune di Lecce di disegnare e definire araldicamente lo stemma della città che ancora oggi la rappresenta. Collaborò, inoltre, con alcuni giornali locali e contribuì notevolmente allo sviluppo socio-economico della sua provincia promovendo la realizzazione della tratta ferroviaria Maglie-Gagliano del Capo-Gallipoli che lui ideò nel 1878 e progettò, a proprie spese, quattro anni dopo. Nel progetto si tenne ben presente l'importanza commerciale della linea ferroviaria, che avrebbe attraversato un territorio fertile, abitato all'epoca da circa 140.000 persone, in cui si producevano soddisfacenti quantitativi di olio e di vino. Oltre ai vantaggi per il settore commerciale, si pensò che la ferrovia avrebbe avuto anche un consistente numero di viaggiatori, dato dagli assidui frequentatori delle stazioni balneari di Santa Cesarea, Tricase, Leuca e Gallipoli. Ma, il nome di Filippo Bacile di Castiglione è legato anche allo sviluppo dell'industria olearia.
L'intraprendenza, l'impegno e l'intuizione fecero di lui un vero pioniere del settore e gli permisero di conquistare un posto di rilievo tra i produttori a livello nazionale. Significative le innovazioni che Bacile apportò alla produzione dell'olio da secoli estratto in angusti e maleodoranti frantoi. Il barone modificò l'antico frantoio di famiglia "alla calabrese" sostituendo le buie cantine con dei locali più ampi, illuminati e areggiati. Con scadenza annuale, inoltre, si preoccupava che si procedesse ad una meticolosa pulizia del locale, delle macine del frantoio, dei tini, degli strettoi e di tutto ciò che era impiegato nel processo produttivo. In questo frantoio si produsse inizialmente l'olio commerciale a cui si affiancò, in un secondo momento, anche l'olio da mensa prodotto in quantità discrete pur essendo ricercato dal mercato. Il segreto della produzione di oli fini e commerciali, dei quali il barone produceva dei campioni limpidi, di buon odore e gusto piacevole, non era affatto lontano dal frantoio. Si trattava di un segreto, tanto semplice quanto insolito, custodito nel vasto giardino attiguo al palazzo. Al suo interno, infatti, aveva allestito un capannone che occupava un intero viale coperto da una tettoia, dotato di pavimentazione impermeabile e ben levigata su cui venivano depositate le olive a strati alti alcuni centimetri, che ogni tanto venivano rimossi per evitare il ribollimento e la fermentazione. La produzione di oli fini e da pasto, ottenuti con l'impiego di numerose varietà di olive e grazie anche a questi accorgimenti, fecero in modo che i prodotti del frantoio di Bacile fossero così ricercati da essere pagati con prezzo maggiore rispetto agli altri presenti sul mercato. L'esempio di Bacile fu seguito con il tempo anche da altri produttori leccesi, i quali apportarono notevoli modifiche ai processi di conservazione e di lavorazione delle olive migliorando la qualità del prodotto.